Юдзи Кадзами ещё в детстве потерял родителей и попал в неблагополучную семью. Мальчик быстро познал все прелести взрослой жизни и познал законы преступного мира. Но однажды он захотел немного пожить, как нормальный подросток и через знакомство попал в частную школу. Однако школа оказалась не такой простой, так как в ней всего учатся пять девушек-социопаток, которые не очень то и рады приходу нового одноклассника. Юдзи предстоит растопить эту крепость, поближе узнать каждую из таинственных героинь и, в конце концов, выбрать, кто из этих пяти девушек станет его спутницей жизни.
Авторы названий создали для игр французские подзаголовки, по их словам, слово Grisaia является искажённым от grisaille, что с французского переводится, как вид монохромной живописи, что в свою очередь происходит из слова gris, которое переводится, как серый, скучный или тусклый. Также каждой героини сопоставляется свой плод: Юмико — виноград, Аманэ — вишня, Митиру — лимон (мммммм, Эми из Катавы одобряет), Макина — яблоко, а Сати — земляника